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卤[繁体:滷]代烃与胺的亲核取代反应

2025-02-07 19:59:12SoccerSports

卤代烃亲核取代反应的时候是否有可能有重排现象?碳碳双键上的溴原子(乙烯型卤代烃)的亲核取代反应活性很差。 这是因为卤素上的非键电子可以和双键中的π键共轭,从而使电子离域,C-X键带有部分双键的性质。因此该卤原子难以发生取代反应,很稳定

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卤代烃亲核取代反应的时候是否有可能有重排现象?

碳碳双键上的溴原子(乙烯型卤代烃)的亲核取代反应活性很差。 这是因为卤素上的非键电子可以和双键中的π键共轭,从而使电子离域,C-X键带有部分双键的性质。因此该卤原子难以发生取代反应,很稳定。 因此在一般的反应条件(强碱水溶液)下,只有没有和双键直接连接的溴原子可以被取代,而双键上的不行。

对于不同的卤代烃,卤原子被各种亲核试剂取代的活性次序为RI>RBr>RCl>>RF这个是为什么啊?

你这里比较的是:被取代的活性次序,实际上就是RI,RBr,RCl,RF中各个卤素原子的离去顺序。这个顺序,就是RI>RBr>RCl>RF。影响这个顺序的因素是R-X键断裂时的键能,而不是键的极性。在这四个物质中,键能:C-F>C-Cl>C-Br>C-I,键能越低越容易断裂;另外,还有离去基团的碱性:F- > Cl- > Br- > I-,而碱性越弱,形成的负离子越稳定(碱性越弱,负电荷就越容易分散,就越稳定)

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综上,这个反应的顺序就是RI>RBr>RCl>RF。还有,键的极性强弱不是判断键断裂难易程度的标准,要看键能。而且,通常极性强的键,往往结合的更为紧密,键能很高。供参考

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